Исторический путь Молдовы был тесно связан с событиями, происходившими к северо-востоку от Днестра. Юго-Западная Русь потеряла свою значимость, попав под господство Польши, а потом – польско-литовской унии. Со второй половины XV в. всё убедительнее утверждалась, активно воздействуя на политические процессы в регионе, другая общественно-политическая формация – Московская Русь. Штефан III Великий использовал любую возможность для установления взаимоуважительных дружественных отношений с разными странами: будь то Киевская Русь или Русское Государство (Московская Русь).

В 1463 г. Штефан III женится на Евдокии, сестре Киевского князя. Позже он выдал замуж свою дочь Елену (Елена Волошанка) за сына великого Московского князя Ивана III Ивана Молодого – наследника Московского престола. К 1487 г. появились реальные предпосылки для политического и военного альянса Молдовы и Русского Государства против панской Польши, общего их противника. Начиная с этого периода, великий князь Московской Руси неоднократно отмечал в своих документах, что находится со Штефаном Великим «в свойстве и взаимопонимании», что господарь Молдовы «друг наших друзей и враг врагам нашим».

Между Штефаном III и Иваном III был заключен договор, текст которого не сохранился. О его существовании свидетельствует заявление посланца Штефана III в Москве о «Договорных записях и данной клятве». Этот договор, по всей вероятности, имел определенное значение для обеих сторон. В 1497 г., когда польско-литовские армии направлялись на Молдову, литовское войско вынуждено было вернуться из-за вмешательства московского князя, а польская армия в конце концов была разбита у Кодрул Козминулуй (1497 г.). С другой стороны, действия Штефана III Великого против польских феодалов укрепляли позиции Москвы по отношению к ее западным противникам. Договор, в том понимании, в каком он предстаёт благодаря свидетельствам той эпохи, сохранил свою эффективность и в первой половине XVI в. – например в годы правления Петра Рареша. Но после того как Молдова окончательно попала под сюзеренитет оттоманов, этот договор потерял свою значимость.