În perioada ce a urmat lui Ștefan cel Mare necontenitele lupte pentru tron, năvălirile prădalnice ale unor vecini, ciuntirea teritoriului, impunerea suzeranităţii otomane, fiscalitatea abuzivă nu favorizau dezvoltarea susţinută a economiei şi comerţului. Dar viaţa nu stă pe loc. Ramurile de bază ale economiei Moldovei şi în această epocă rămîneau cele tradiţionale: agricultura şi vităritul. Apăreau noi culturi de cîmp. Se perfecţionau oricum uneltele de muncă. Deveneau tot mai căutate produsele unor meserii. Meşterii se asociau în bresle. Anevoios, cu stagnări îndelungate, nu se oprea, totuşi, comerţul, întîi de toate cu centrele negustoreşti din Transilvania: Braşov, Bistriţa, Sibiu, cu Polonia (Lvov, Cameniţa, Sneatin) şi chiar cu Turcia (în condiţii specifice impuse de puterea suzerană).

Activitatea economică, relaţiile de afaceri, negustoreşti îşi găsesc reflectare în surse noi documentare: catastife, statute ale breslelor, corespondenţa de afaceri ş.a., acestea fiind completate, confirmate de însemnările unor călători. Potrivit observărilor episcopului de Marcianopol Marco Bandini (1648), „Productivitatea pămînturilor este mare, însă pînă cînd cineva nu vede aceasta personal, nu este uşor să crezi cît e de roditor pămîntul Moldovei”.

În documente încep să fie menţionate legumăriile, livezile. Într-o carte domnească din 16.05.1506 se anunţă că se vinde o livadă din 130 de pomi fructiferi. În scrisoarea din 1.01.1607 este pomenit unul Constantin ce vinde în satul Oleşeşti, pe lîngă alte terenuri agricole, o livadă din 146 de perji. În alte documente se menţionează pomi de mere, cireşi. Paul de Alep, călătorind prin Moldova, scrie că a văzut aici gutui.

În veacurile XVI-XVII viile se întindeau pe suprafeţe considerabile, de regulă, în preajma oraşelor şi tîrgurilor.

Creşterea vitelor rămînea o îndeletnicire de bază a moldovenilor, formînd partea cea mare a exportului Moldovei. Suzeranitatea otomană a înrîurit cumva şi această ramură a economiei moldoveneşti. Vitele mari cornute, precum şi oile, caprele luau calea Istanbulului, musulmanii dispreţuind porcinele. Italianul Graţiani scria (mijlocul secolului XVI): „De aici, din Moldova, se scoate acel mare număr de boi cu carnea cărora se hrănesc în mare parte nu numai neamurile Ungariei şi Rusiei, ci şi ale Poloniei şi Germaniei, şi chiar Italia, iar mai ales cetatea Veneţiei”.

Documentele, privilegiile de comerţ, notele călătorilor străini adeveresc că în Moldova în această perioadă pescuitul era dezvoltat în aşa măsură că ţara exporta peşte, icre. Mai dosit de urgiile vremii, în secolele XVI-XVII se dezvolta albinăritul, produsele căruia erau folosite ca hrană, dar şi ca unitate de plată: „cămana” (de ceară), şi ca important articol de export. Cronicarul N.Muste constata: „principala dobîndă a acestui pămînt sînt ştiubeiele, din ele plătesc boierii şi mănăstirile dările şi întreţin casele....”

Meşteşugurile. Nevoile oamenilor dictau apariţia unor noi obiecte şi unelte anumit lucrate. Perioada dată (veacurile XVI-XVII) se caracterizează printr-o pronunţată concentrare a meşteşugurilor în tîrguri şi oraşe, prin diversificarea meseriilor şi a produselor de meşteşugărit. O bună parte din îndeletnicirile tradiţionale: prelucrarea cînepii, inului, lînii, ţesutul, prelucrarea pînzelor, cojocăria, cuşmăria, opincăria continuau să se dezvolte şi la sate. Dar necesitatea de a fi mai aproape de pieţe, de a se asocia în vederea ocrotirii intereselor profesionale stimulau concentrarea meseriaşilor în tîrguri şi oraşe.

Diferenţierea socială înrîurea cerinţele pieţii, stimulînd producerea de noi obiecte şi, deci, o anumită specializare a meseriaşilor. Astfel, în perioada de care ne preocupăm alături de cibotari, opincari, apar pantofarii - făceau încălţăminte la comandă, şi păpucarii. În prelucrarea pieilor, confecţionarea obiectelor din piele în veacul XVII în Moldova se cunoşteau vreo zece specialităţi.

Destul de numeroşi erau meşterii lemnari. În prima jumătate a secolului XVII se documentează butnarii, rotarii, blidarii, producătorii de sindilă (draniţă). Pe lîngă teslări (lemnari), către sfîrşitul veacului XVII apar bardarii, meşterii de lemnărie pentru construcţii. Printre alte meserii ce apar tot mai des în surse documentare menţionăm zidarii, cărămidarii, zugravii, croitorii, bărbierii şi chiar ceasornicarii. Deveneau obişnuite meseriile măcelarilor, berarilor, rachierilor, pitarilor...

Breslele. Sporirea nomenclatorului articolelor meşteşugăreşti, specializarea meseriaşilor, numărul cărora era mereu în creştere, concurenţa meşterilor străini au dictat apariţia breslelor (de la slavonescul бpamcmвo „frăţie”) de meşteşugari. Istoricul C.Giurescu afirmă: „Existenţa unei forme de organizare a meseriaşilor şi negustorilor din Moldova pe vremea lui Alexandru cel Bun (1400-1432) şi Ştefan cel Mare (1457-1504) este, pentru noi, în afară de orice îndoială”. În tot cazul, printre primele existînd în Moldova sînt documentate asociaţia măcelarilor din Baia (1510), asociaţia meşterilor curelari şi tăbăcari din Suceava (1572).

Бpamcmвo зугравское din Suceava , exista de prin 1570. Structura şi sarcinile breslelor meşteşugăreşti, statornicite în veacurile XVI-XVII, se vor dezvolta, perfectîndu-se, în Moldova dintre Prut şi Nistru pînă pe la jumătatea a doua a secolului al XlX-lea.

Fiscalitatea: dări, biruri, dajdii, prestaţii. În veacul XVI, după 1538, Moldova devine un fel de „cămară” a sultanului, un fel de sac fără fund al nimănui, din care orice rătăcit, venetic înarmat ia cît vrea şi cînd vrea. Moldova era impusă să aprovizioneze capitala şi armata sultanului cu produse de hrană şi nutreţ. Poftele mereu creşteau. Domnitorii care se schimbau ori îi schimbau (măzîleau) trebuiau să plătească mucarere, peşkeşuri (daruri) şi ruşfeturi (mită, daruri) la nenumăraţi venetici, dregători (civili, militari) din metropolă. Căftănirea (îmbrăcarea cu caftan de domn) era un izvor de căpătuială, de aceea Poarta, demnitarii săi aveau un anumit interes întru schimbarea domnilor. Toate aceste jecmăneli, stoarceri însumate depăşeau de cîteva ori haraciul, tributul anual oficial pe care-l plătea Moldova Porţii, căre la 1593 se dublează, ajungînd la 65.000 de galbeni. Ţara călcată mereu de armate, sfîşiată de numeroasele bătălii ale pretendenţilor la tron, jecmănită de toţi în permanenţă, economic se istovea definitiv. Gospodăria ţării era la pămînt.

După Ştefan cel Mare pînă în 1700 în Moldova sînt documentate circa 60-şaizeci! - de biruri, dajdii, dări, obligaţii de muncă (prestaţii). Ignorarea totală a intereselor ţării şi a populaţiei, fiscalitatea excesivă, perindările la tronul Moldovei a diferiţilor venetici de tot neamul, scoaterea de către otomani la mezat a scaunului Moldovei, a ruinat de istov economia Ţării Moldovei, a micșorat forţa ei producătoare.

Cu toate acestea, datorită un domnitori și boieri iubitori de țară, prezenței țăranilor și meșteșugarilor harnici Moldova a rezistat greutăților epocii. În această perioadă au fost construite biserici și mănăstiri, au fost scrise cronici, se dezvoltau meșteșugurile, agricultura și comerțul.