Localitatea Chilia Veche are o vechime neprecizată deoarece nu există documente care să ateste exact data nașterii sale. Aici, cu circa 2500 de ani în urmă, negustorii greci își aveau comunitatea lor numită de unii Achilea, de alții Licostomo. Denumirea de Licostomo adică ”gura lupului” s-ar parea ca vine de la locul unde canalul Tataru se unește cu brațul Chilia. Intrarea pe acest canal în port era destul de primejdioasă pentru negustorii greci si corăbiile lor.

Vechea cetate de margine de țară – Chilia – a avut în trecutul îndepărtat o viață înfloritoare. Romanii au botezat-o Achilea, semn ca era o așezare destul de mare, iar pe vremea ocupației turcești, localitatea purta denumirea de Eskil-Kale. Ridicată la sfîrșitul secolului al X-lea cetatea nu apare sub denumirea de Chilia decît mult mai tîrziu. Multă vreme cetatea aparținuse Imperiului Bizantin, ca și multe alte poziții strategice de la Pontul Euxin. În secolul al XI-lea genovezii și venețienii, care monopolizează comerțul Europei cu Orientul își extind influența asupra litoralului nordic al Mării Negre. Genovezii, care aveau interese economice majore în bazinul Mării Negre, ridicau în secolul al XIV-lea o fortăreață care supraveghea navigația între Marea Neagră și Dunăre, numind-o Licostomo.

În 1311 şi 1313 pe hărţile de navigaţie ale lui Pietro Visconte apare oraşul Licostomo (Chilia) pe braţul Chilia al Dunării. Denumirea localităţii provine de la cuvîntul grecesc chilie, ceea ce înseamnă cămară pentru păstrat bucate.

Urmele care se observa astăzi vorbesc despre existența pe aceste locuri a unei cetăți genoveze. Se observă doar șanțurile de apărare a cetății și intrarea de la bifurcatia canalului Chilia – Batag și Tataru. Fiind construită probabil din ceamur, urme ale cetății nu se mai păstrează datorită fenomenelor naturii.

Aici, în Chilia Veche – cetatea Licostomo – în anul 1359 stăpîneau genovezii cu garnizoanele lor, interzicînd venețienilor să participe la comerțul cu grîne. Puterea comercială deosebită de care dispune așezarea în secolele al XIII-lea și al XIV-lea îi permitea să emită moneda proprie, cunoscută sub numele de "asperi Conii argenti et spendibibes de Chilia" – asperi de argint de Chilia, buni și cu putere de circulație.

În 1389 domnul Munteniei Mircea cel Batrîn (1355-1418) a cucerit printre altele și portul genovez Chilia (Licostomo), precum și toată regiunea de la gura Chiliei. Totodată țn această perioadă se înregistrează o ascensiune a legăturilor economice ale Chiliei cu spaţiul carpato-nistrean. Dovadă este faptul că la Chilia au început să circule banii emişi de Petru I Muşat, domn al Ţării Moldovei (1376-1391).

Pe timpul lui Alexandru cel Bun (1400-1432) situaţia politică internă şi externă a Moldovei s-a consolidat crescînd influenţa ei la gurile Dunării. În 1412 Chilia se afla în componenţa Moldovei, deoarece potrivit tratatului de la Lublau (1412) care prevedea partajarea Moldovei, o parte a ei, împreună cu Chilia urma să revină Regatului Ungar.

În 1429-1430, Dan al II-lea, domn al Munteniei, a încercat fără succes să cucerească Chilia. În 1448 domnitorul Moldovei Petru al II-lea a cedat Chilia lui Iancu de Hunedoara, voievod al Transilvaniei şi rege neîncoronat al Ungariei. La Chilia a fost instituită o administraţie mixtă munteano-ardeleană. Genovezii cu încetul dispar din Chilia, ponderea lor în comerţ fiind treptat redusă total.

Înțelegînd importanța strategică și comercială a Chiliei Ştefan cel Mare întreprinde mai multe încercări de a o cuceri. Pe 22 iulie 1462, Ștefan cel Mare asediază Cetatea Chilia, apărată de o garnizoană ungară. În cadrul atacului, Ștefan este rănit la gleznă, rană de care a suferit pe durata întregii vieți. Potrivit tradiției, Ștefan cel Mare a pierdut doar două bătălii, una dintre care fiind asediul Chiliei din 1462.

La doi ani și jumătate, pe 25 ianuarie 1465, după un asediu de o zi, Ștefan cel Mare cucerește Cetatea Chiliei. Domnitorul îl numește pe Isaia, cumnatul său, pîrcălab al cetății. Iată cum relatează Grigore Ureche eenimentul: „Adunîndu Ștefan vodă multă oaste de țară, vrîndu să rascumpere cetățile carile le luase păgînii de la alți domni, pogorît-au cu toată puterea sa spre cetatea Chiliei. Și sosindu la cetate miercuri spre joi, la miază-noapte, au încunjurat cetatea. Însa joi nu s-au apucat de harțu, iară vineri dins-de-dimineață au început a bate cetatea și așa toată ziua s-au hărțuit pînă în seară. Iară sîmbătă se inchinară cei din cetate și intră Ștefan vodă în cetatea Chiliei. Și acolo petrecînd trei zile veselindu-să, laudîndu pre Dumnezeu, îmblînzea oamenii în cetate. Decea și la Cetatea Albă au tras și multă năvală făcîndu, dobîndi și Cetatea Albă. Și așa amandoao cetățile cu multă moarte și peire de ai săi le dobîndi, carile întărindu-le cu bucate și cu slujitori, au lăsat pre Isaia și pre Buhtea pîrcălabi, ca să le grijască, iară el s-au întorsu la scaunul său la Suceava.”

Pentru îmbunătățirea sistemului de apărare, în vara lui 1479, Ștefan cel Mare reconstruiește Cetatea Chilia pe malul stîng al Dunării (Cetatea Chilia Nouă). La lucrări participă 8000 de zidari și 17.000 de ajutoare. Cetatea era înconjurată cu un şanţ alimentat direct din apele Dunării care transforma cetatea într-o insulă. În cetate se afla o garnizoană militară în frunte cu doi pîrcălabi numiţi de către domnitor. Unul din pîrcălabi conducea şi o mică flotă militară, creată pe timpul lui Ştefan cel Mare., Tot la Chilia, în 1482, Ştefan cel Mare a ctitorit biserica Sfîntul Nicolae după un proiect italian.

Otomanii nu vedeau cu ochi buni consolidarea pozițiilor Moldovei la gurile Dunării, dar și întreaga politică promovată de Ștefan cel Mare nu le era pe plac, astfel încît în 1474 ei cereau cedarea cetăților Chilia şi Cetatea Albă.

În 1484, Sultanul Baiazid pune în aplicare planul de ocupare a cetăților Moldovei și porneşte lupta pentru Chilia asediată şi atacată concomitent de oștile otomane şi de pe uscat şi de pe apă. Sub loviturile artileriei otomane cetatea Chilia este cucerită de turci după 10 zile de asediu, la 14 iulie 1484. Pierderea Chiliei şi Cetăţii Albe a adus mari prejudicii economiei şi sistemului de apărare al Moldovei. Pentru otomani, Chilia avea o importanţă excepţio­nală, Baiazid II numind-o “cheia şi poarta a toată Ţara Moldovei şi a toată Ţara Ungurească şi ţărilor de la Dunăre”.

În 1594, în cadrul confruntărilor violente cu otomanii, domnul Moldovei Aron Tiranul a distrus Chilia şi alte localităţi fortificate de la Dunăre şi Nistru. Turcii ulterior au restabilit cetatea.

În timpul războiului ruso-turc din 1768-1774 , feldmareșalul P.Rumeanţev raporta (la 23 august 1770) ţarinei Ekaterina II-a că Chilia s-a predat armatei ruse. În 1806 Imperiul Rus ocupă majoritatea cetăţilor dintre Nistru şi Prut, iclusiv Chilia.

În deceniile următoare comerţul maritim a cunoscut o scădere considerabilă, iar portul Chilia a fost desfiinţat rămînînd ancorate doar vase militare ruse a flotilei dunărene.

Stăpînirea rusească asupra Chiliei durează pînă la Tratatul de la Paris din 1856. De atunci sudul Basarabiei și Chilia Noua trec la Moldova, iar Chilia Veche din nou trece în stăpînirea turcilor.