Первые документальные упоминания об Oрхее датированы последней третью XV века и относятся к пыкэлабу крепости Орхей, расположенной в 18 км ниже нынешнего местоположения города Орхея, по течению реки Рэут. Старый город, покинутый в первые десятилетия XVI века, теперь называют Старый Орхей, а новое поселение, которое появилось в середине XVI века, было названо Орхеем. Старое поселение стало обычным селом, которое исчезло в начале XVIII века.

Археологи обнаружили в Старом Орхее древнюю крепость из дерева и земли, датированную XII-XIII веками, которая была разрушена во время татаро-монгольского нашествия в 1241-1242 годах. На этом же месте около 1330 года татаро-монголы построили укрепления и даже город восточного типа под названием Шехр-аль-Джедид (в переводе – Новый город). В 1369 году татаро-монголы были изгнаны из Пруто-Днестровского региона, а местное население обосновалось в городе, названном Орхеем. Территориальная экспансия Земли Молдавской путем включения территории между Днестром и Прутом благоприятствовала развитию Орхея, который становится центром ремесленного производства и обмена товаров. Политическая стабильность в годы правления Александра Доброго (1400-1432) способствовала превращению села в торговое местечко. Свидетельством тому являются многочисленные монеты, выпущенные во время Александра Доброго, и иностранные монеты, обнаруженные археологами в Старом Орхее.

В результате проведенных исследований T.П. Нестерова пришла к выводу, что каменная крепость Старый Орхей отличается от других крепостей средневековой Молдовы XIV-XV веков своим восточным характером, что позволило автору предположить, что данный комплекс древнее, чем считалось ранее.

Каменная крепость, построенная татаро-монголами, хотя и поврежденная, служила молдаванам центром обороны. Во времена правления Штефана Великого (1457-1504) крепость была перестроена и превращена в резиденцию пыркэлабов Орхея. 1 апреля 1470 года в документах упоминается пыркэлаб города Орхея, который исполнял административные обязанности в цинуте.

Строительством крепости из земли и древесины в Орхее Штефан Великий стремился укрепить оборону Молдова, защищать страну от татарских вторжений. Свидетельством значимости, которую господарь Штефан Великий придавал Орхею, является тот факт, что должность пыркэлаба Орхея занимали бояре, верные воеводе, такие как Радул Гангур, Галеш, Влайку, Грозя Микотич, Иванко и Алекса.

На протяжении XV-XVI веков внутри крепости, помимо дворца пыркэлаба, располагались и дома горожан. Каменная цитадель была центром оборонительной системы Орхея. В основе она представляла собой прямоугольник площадью около десяти тысяч квадратных метров. Стены цитадели были построены из каменных блоков, скрепленных известковым раствором. Углы цитадели были укреплены цилиндрическими башнями. Такие же башни были возведены на западной, южной и восточной стене. Северная стена, со стороны от крутого берега Рэута, поддерживалась двумя массивными каменными укреплениями – контрфорсами. Вход в цитадель был расположен на юге. Над входом находилась башня, обе стороны ворот были укреплены столпами.

В 1499 году, в результате татарского вторжения, местечко и крепость Орхей были разрушены. Хотя цитадель оставалась в руках молдаван, ее обороноспособность не была полностью восстановлена. В 1513 году, во время очередного вторжения татар, крепость серьезно пострадала. Татарские вторжения происходили и в последующие годы, опустошая крепость, местечко и цинут Орхея. Кампания турецкого султана Сулеймана Великолепного летом 1538 года имела катастрофические последствия для крепости и цинута, но еще более серьезной была опасность превращения Орхея в турецко-татарскую крепость для укрепления позиций османов в пространстве между Прутом и Днестром.

Согласно средневековым документы, во время второго правления Петра Рареша, то есть после 1541 года, на месте древней крепости Орхей была поднята новая каменная крепость, которая позже использовалась некоторыми молдавскими господарями для восстановления оборонительной способности Молдовы. Каменная крепость была разрушена, вероятно, по приказу Александра Лэпушняну, который подчинился требованию турок и разрушил целый ряд молдавских крепостей. Около 1600 года господарь Иеремия Мовилэ попытался восстановить крепость, но без успеха.