Время появления поселения Старая Килия (Chilia Veche) не может быть определено, поскольку нет никаких документов, указывающих точную дату. Здесь, около 2500 лет назад, было поселение греческих купцов, которое некоторые называли Ахилией или Акилией, другие – Ликостомо. Навание Ликостомо, означающее «Волчья пасть», вероятно, происходит от места, где канал Татару соединятся с рукавом Килии. Вход по этому каналу в порт был довольно опасным для греческих купцов и их кораблей.

Старая крепость на рубежах страны – Килия – в далеком прошлом процветала. Римляне назвали ее Ахиллией в знак того, что это было довольно большое поселение, а во время турецкой оккупации, поселение получило название Ескил-Кале. Возведенная в конце X века, крепость упоминается под названием Килия намного позже. Долгое время город принадлежал Византийской империи, как и многие другие стратегические позиции Эвксинского Понта. В XI веке генуэзцы и венецианцы, которые монополизировали торговлю Европы с Востоком, расширяют свое влияние на северном побережье Черного моря. Генуэзцы, у которых были серьезные экономические интересы в бассейне Черном море, построили в XIV веке крепость, охраняющую водный путь между Черным морем и Дунаем, назвав ее Ликостомо.

В 1311 и 1313 годах на навигационных картах Пьетро Висконте появляется город Ликостомо (Килия) на Килии, рукаве Дуная. Название поселения происходит от греческого «килие», что означает «кладовая для хранения продуктов».

Следы, которые можно наблюдать сегодня, говорят о существовании в этих местах генуэзской крепости. От нее заметны только оборонительные рвы и вход со стороны разделения канала Килия-Батаг и Татару. Следы крепости, построенной, вероятно, из глины, не могли сохраниться по естественным причинам.

Здесь, в Старой Килии – крепость Ликостомо – в 1359 году хозяйничали генуэзцы, которые держали свои гарнизоны и препятствовали венецианцам участвовать в торговле зерном. Большое коммерческое значение, достигнутое поселением в XIII и XIV веках, позволили выпускать свои собственные монеты, известные под названием «asperi Conii argenti et spendibibes de Chilia» – килийские серебряные асперы, хорошие и имеющие хождение в торговом обороте.

В 1389 году господарь Валахии Мирча чел Бэтрын (1355-1418), среди прочего, завоевал генуэзский порт Килия (Ликостомо) и весь регион устья Килии. В этот же период заметен рост экономических связей Килии с Карпато-Днестровским регионом. Доказательством этого является то, что в Килии появились деньги, выпущенные Петром I Мушатом, господарем Земли Молдавской (1376-1391).

Во времена Александра Доброго (1400-1432) внутренняя и внешняя политическая ситуация в Молдове укрепилась, возрастает и влияние в устье Дуная. В 1412 году Килия находилась в составе Молдовы, поскольку условиями договора в Любовле (1412) предусматривалось разделение Молдовы, и часть страны вместе с Килией должна была войти в состав Венгерского королевства.

В 1429-1430 годах Дан II, господарь Валахии, безуспешно пытался завоевать Килию. В 1448 году господарь Молдовы Петр II уступил крепость Янку де Хунедоара, воеводе Трансильвании и некоронованному королю Венгрии. В Килии было установлено совместное трансильванско-валашское управление. Генуэзцы помалу исчезают из Килии, их доля в общем объеме торговли постепенно уменьшается.

Понимая стратегическую и коммерческую важность Килии, Штефан Великий предпринял несколько попыток завоевать крепость. 22 июля 1462 года господарь Молдовы начал осаду крепости Килия, которую защищал венгерский гарнизон. Во время атаки Штефан был ранен в лодыжку, ранение, от которого он страдал всю жизнь. Согласно традиции, Штефан Великий потерпел поражение только в двух сражениях, одно из которых – осада Килии в 1462 году.

Через два с половиной года, 25 января 1465 года, после однодневной осады Штефан Великий завоевал Килийскую крепость. Господарь назначил пыркэлабом крепости своего шурина Исайю. Григоре Уреке в своей летописи пишет, что Штефан Водэ собрал в стране войско и, желая вернуть крепости, завоеванные язычниками у других господарей, направился к крепости Килия. Он прибыл в Килию ночью со среды на четверг и окружил крепость, а потом началась битва. «В пятницу утром ударили и начали биться за крепость Килия. И так бились целый день, и бились до вечера. А в субботу крепость сдалась, и Штефан воевод по воле Божией вошел в крепость. И там провел три дня, веселясь и славя Господа». Летописец описывает, как после Килии Штефан Великий взял Белую крепость, оставил пыкэлабами Исайю и Бухтю и вернулся в Сучавскую Тронную крепость.

Чтобы улучшить систему защиты Килии, летом 1479 года Штефан Великий построил на левом берегу Дуная крепость Килия Ноуэ (Новая Килийская крепость). В строительстве участвовали 8000 каменщиков и 17000 их помощников. Крепость была окружена рвом, вода в который была проведена прямо от Дуная, превратив крепость в остров. В крепости располагался военный гарнизон во главе с двумя пыркэлабами, назначенными господарем. Один из пыркэлабов возглавлял и маленький военный флот, созданный во времена Штефана Великого. В 1482 году Штефан Великий основал в Килии церковь Святого Николая, построенную по итальянскому проекту.

Османов раздражало укрепление позиций Молдовы в устьях Дуная, как и вся политика Штефана Великого, и в 1474 году они потребовали уступить крепости Килия и Четатя Албэ.

В 1484 году султан Баязид начал осуществление плана завоевания крепостей Молдовы. Османские войска взяли в кольцо крепость Килия и атаковали одновременно с земли и по воде. Под ударами османской артиллерии, 14 июля 1484 года крепость Килия была завоевана турками после 10 дней осады. Потеря Килии и Белой крепости нанесло огромный ущерб экономике и оборонительной системе страны. Для Османской империи Килия имела исключительное значение. Баязид II назвал ее «ключом и воротами ко всей страны Молдавской и Венгрии, и Дунайской страны».

В 1594 году, во время ожесточенных столкновений с османами, господарь Молдовы Арон Тиран уничтожил Килию и другие укрепления на Дунае и Днестре. Впоследствии турки восстановили крепость.

Во время русско-турецкой войны 1768-1774 годов, фельдмаршал Петр Румянцев докладывал (23 августа 1770) императрице Екатерине II, что Килия сдалась русской армии. В 1806 году Российская империя заняла большую часть крепостей Пруто-Днестровского междуречья, в том числе и Килию.

В последующие десятилетия морская торговля испытала значительный спад, и порт Килия был расформирован, на якоре стояли только русские корабли Дунайской военной флотилии.

Килия оставалась под русской администрацией до Парижского договора 1856 года, по условиям которого юг Бессарабии и Новая Килия отошли к Молдове, а Старой Килией снова овладели турки.