Родилась 12 октября 1983 года в Кишиневе, Республике Молдова. С 4 лет начала заниматься танцами, затем и музыкой. Брала уроки танцев и вокала на протяжении 11 лет. Она училась в теоретическом лицее им. Г. Асаки в 1990-2002, после его окончания поступает на юридический факультет Государственного университета (2002-2007).

Ее дебют на профессиональной сцене состоялся в 16 лет, затем она достигла новых высот, в 2003 году ‒ стала победительницей ежегодного конкурса «Песня года».

В 2004 году уезжает в Лондон, где оканчивает в 2006 музыкальный колледж. Она приняла участие во многих конкурсах и музыкальных фестивалях, а также в нескольких музыкальных проектах разных стран, в том числе и с благотворительной целью: «The Z Factor» достигнув финала в апреле 2006 года. Она пела в мюзикле «One Blood», в местах Лондоне.

Больше года жила на Кипре, где принимала активное участие в музыкальной жизни страны. Олеся выступала по телевидению и радио Кипра и других стран. Сотрудничала со многими джазовыми музыкантами Молдовы.

Сегодня Олеся Чайковский не только певица, она пишет стихи и музыку. Свой стиль Олеся описывает как джаз или блюз, с влияниями Эллы Фитжеральд, Джилл Скотт, Рэнди Кроуфорд, Стиви Уандер и Рэй Чарльз.