Большинство исследователей, когда речь заходит о достоинствах Штефана III Великого, отмечают словесный портрет, сделанный Гр. Уреке, упуская из виду другие качества великого молдавского воеводы. Молдавское народное творчество дополняет этот образ, изображая не только Штефана Господаря, Штефана Воина, но и Штефана Человека - рассудительного, мудрого, дальновидного: «Штефан воевода был человеком невысокого роста, с быстрым взглядом, вспыльчивый во гневе, большой смелости в войне, но и очень рассудительный, одолевая супостатов не только войсками, но и расчетливым умением...

Насколько был суровым во время войны, настолько мягкосердечным и справедливым был в мирное время». Упускается, что Штефан был очень набожным человеком: все годы правления он глубоко почитал и благочестиво поминал своих предков. Так, в грамоте, подписанной в Сучаве 9 июля 1466 года, Штефан III, Господарь Земли Молдавской постановил: «Яко да утвердим и укрепим наш монастир от Побрате, идеже ест храм святого отца нашего Николы... и учиним есмо за душу и за спасение светопочившаго дида нашего старого Александра воеводи (=Александра Доброго), и за душу и за спасение матери нашей Мария... и за душу и за спасение усих святопочившых предков нашых, дали и подтвердили тому святому монастиру от Побрате, да имеют на каждый год от нас по десять бочкы вина и два мажи рыбы, една мажа морун а другая от коропина (=карп), и половина камен воску от Красного Торгу (= Тыргул Фрумос), и усы бербеницы (=бочонки) меду от десетину що будет от селах их людый у Ботне, и озеро от устья Быка и с усимы гырлами, и пасика Давидова на Бицы, и против устиа Быка на Днистри да учинет соби две сетникы».

Во времена своего беспримерного правления Штефан Благочестивый преподнес не только многочисленные дары и богатые пожертвования «за душу и спасение святопочивших» его ближних. По его поручению был установлен надгробный камень – композиция из белого мрамора с каймою, обрамляющей надпись (на славянском языке): «Се есть гроб рабы Божия Олте, матери господина Ио Стефана воеводы, иже и престави се в лето 6973 (=1465) ноемвриа 4».

По воле господаря был установлен надгробный камень на могиле митрополита Теоктиста с надписью: «Благочестивый господарь Земли Молдавской Ио Стефан воевода, сын Богдана воевода, оукраси гроб сей отцоу нашему митрополиту Сучавскому преосвященному кир Феоктисту иже престави ся в лето 6986 (=1478) месеца ноемвриа 18». Надгробными камнями – произведениями искусства того времени, содержащими схожие надписи «Благочестивый и Христолюбивый Ио Стефан воевода, Господарь Земли Молдавской», украсил «гроб се своему предеду Ио Роману воеводе, господарю Земли Молдавской», «гроб се деду своему Ио Богдану воеводе, брата Александра воеводы», «гроб се своему предеду, старому Богдану воеводе» – Богдану I, основателю Страны Молдавской, «гроб се своего предеда Ио Лацка воеводы», «гроб се своему предеду, Ио Стефану воеводе (Штефану I) иже поби угры на Хиндове...».

Тем же благочестивым почитанием предков и родителей пронизана надпись на фронтоне церкви в Борзешть, воздвигнутой Штефаном III Великим и сыном его Александром в период между июлем 1493 года и октябрем 1494 года. Надпись-посвящение, свидетельствующая о том, что сей святой храм был воздвигнут Штефаном III Великим и сыном его Александром «за моление и поминание святопочивших их дедов и родителей», подтверждает устную традицию о том, что Штефан, сын Богдана II и внук Александра Доброго, родился в Борзешть, что на реке Тротуш, которая до слияния с Сиретом протекает через цинуты Путна и Бакэу.

Акты Господарской канцелярии Молдовы, а также Анонимная летопись (до недавнего времени называемая «Быстрицкой») Страны Молдавской свидетельствуют о том, что Штефан III был женат три раза. Из вышеупомянутой Летописи узнаем, что «в лето 6970 (1463 г.) июля прият Стефан воевода себе господжда княгиня Еудокия от Киева, сестра Семена царе». Речь идет о сестре киевского князя Симиона Олельковича.

Княгиня, ставшая государыней Молдовы, впервые засвидетельствована 9 июля 1466 года в упомянутой уже господарской грамоте, в которой говорится также о том, что Штефан III преподнес множество пожертвований монастырю Побрата, в том числе «за душу и за здравие нашего господства, и за душу и за здравие кнегины господства ми Овдотиа...» Овдотия-Евдокия умерла в 1467 году. Из той же Летописи узнаем, что «В лето 6980 (1472) месеца септемврия 14 прият Стефан воевода себе госпожда княгине Марие из Мангопа» (княжества на юго-западе Крыма). Но и эта женитьба не была продолжительной – Мария из Мангопа умерла 19 декабря 1477 года и была погребена в монастыре Путна.

Третья супруга Штефана Воеводы была пленницей. Разбив в 1473 году валашскую (мунтянскую) армию и завоевав Бухарест, изгнав унгровалашского господаря Раду Красивого, Штефан III захватил казну Унгровлахии (Валахии или, по-другому, Мунтении), вернулся в Молдову, взяв в плен супругу этого валашского господаря и его дочь – Марию (Войкицу). «Позволив ей подрасти», Штефан сочетался с этой Марией браком, вероятно, в 1478 году, так как в одной из грамот, 9.03.1479 года, уже упоминается Богдан-Влад – плод этой женитьбы. Мария скончалась в 1511 году и так же была захоронена в монастыре Путна.

Итак, констатируем, что Штефан III Великий, воевода и господарь всей Земли Молдавской, уважал традицию государей тех времен – брать себе жен из княжеских или королевских семей: одна из них Евдокия – княгиня русско-украинского происхождения, другая – из византийского рода, Мария из Мангопа, третья – валашка (мунтянка), Мария из Валахии.